| Match Schedule for Шкупи 1927 |
| MD | Date | Time | Home Team | Away Team | Result | ||||||
| 1 | 10.08.2019 | 17:30 h | Шкупи 1927 |  | - |  | Борец Велес | 2 | - | 0 |  |
| 2 | 17.08.2019 | 17:00 h | Работнички |  | - | | Шкупи 1927 | 2 | - | 0 |  |
| 3 | 25.08.2019 | 17:00 h | Шкупи 1927 | | - |  | Ренова | 2 | - | 2 |  |
| 4 | 31.08.2019 | 16:30 h | Струга Трим Лум |  | - | | Шкупи 1927 | 1 | - | 1 | |
| 5 | 14.09.2019 | 15:30 h | Шкупи 1927 | | - |  | Силекс | 1 | - | 0 | |
| 6 | 18.09.2019 | 15:30 h | Шкупи 1927 | | - |  | Вардар | 1 | - | 2 | |
| 7 | 22.09.2019 | 15:30 h | Академија Пандев |  | - | | Шкупи 1927 | 0 | - | 0 | |
| 8 | 28.09.2019 | 15:00 h | Шкупи 1927 | | - |  | Шкендија 79 | 2 | - | 0 | |
| 9 | 05.10.2019 | 15:00 h | Македонија ЃП |  | - | | Шкупи 1927 | 0 | - | 0 | |
| 10 | 20.10.2019 | 14:30 h | Борец Велес | | - | | Шкупи 1927 | 2 | - | 1 | |
| 11 | 23.10.2019 | 14:30 h | Шкупи 1927 | | - | | Работнички | 2 | - | 0 | |
| 12 | 27.10.2019 | 13:30 h | Ренова | | - | | Шкупи 1927 | 2 | - | 2 | |
| 13 | 03.11.2019 | 13:30 h | Шкупи 1927 | | - | | Струга Трим Лум | 0 | - | 0 | |
| 14 | 09.11.2019 | 13:00 h | Силекс | | - | | Шкупи 1927 | 1 | - | 0 | |
| 15 | 24.11.2019 | 13:00 h | Вардар | | - | | Шкупи 1927 | 1 | - | 1 | |
| 16 | 27.11.2019 | 13:00 h | Шкупи 1927 | | - | | Академија Пандев | 3 | - | 1 | |
| 17 | 01.12.2019 | 13:00 h | Шкендија 79 | | - | | Шкупи 1927 | 4 | - | 0 | |
| 18 | 08.12.2019 | 13:00 h | Шкупи 1927 | | - | | Македонија ЃП | 2 | - | 3 | |
| 19 | 16.02.2020 | 14:00 h | Шкупи 1927 | | - | | Борец Велес | 2 | - | 0 | |
| 20 | 23.02.2020 | 14:00 h | Работнички | | - | | Шкупи 1927 | 2 | - | 1 | |
| 21 | 01.03.2020 | 14:00 h | Шкупи 1927 | | - | | Ренова | 2 | - | 3 | |
| 22 | 08.03.2020 | 14:00 h | Струга Трим Лум | | - | | Шкупи 1927 | 1 | - | 2 | |
| 23 | 11.03.2020 | 14:00 h | Шкупи 1927 | | - | | Силекс | - | |||
| 24 | 15.03.2020 | 14:30 h | Шкупи 1927 | | - | | Вардар | - | |||
| 25 | 18.03.2020 | 14:30 h | Академија Пандев | | - | | Шкупи 1927 | - | |||
| 26 | 21.03.2020 | 14:30 h | Шкупи 1927 | | - | | Шкендија 79 | - | |||
| 27 | 05.04.2020 | 15:30 h | Македонија ЃП | | - | | Шкупи 1927 | - | |||
| 28 | 11.04.2020 | 15:30 h | Борец Велес | | - | | Шкупи 1927 | - | |||
| 29 | 15.04.2020 | 15:30 h | Шкупи 1927 | | - | | Работнички | - | |||
| 30 | 18.04.2020 | 16:00 h | Ренова | | - | | Шкупи 1927 | - | |||
| 31 | 22.04.2020 | 16:00 h | Шкупи 1927 | | - | | Струга Трим Лум | - | |||
| 32 | 25.04.2020 | 16:00 h | Силекс | | - | | Шкупи 1927 | - | |||
| 33 | 03.05.2020 | 16:00 h | Вардар | | - | | Шкупи 1927 | - | |||
| 34 | 10.05.2020 | 16:30 h | Шкупи 1927 | | - | | Академија Пандев | - | |||
| 35 | 17.05.2020 | 16:30 h | Шкендија 79 | | - | | Шкупи 1927 | - | |||
| 36 | 24.05.2020 | 16:30 h | Шкупи 1927 | | - | | Македонија ЃП | - | |||
