| Match Schedule for Шкупи 1927 |
| MD | Date | Time | Home Team | Away Team | Result | ||||||
| 1 | 10.08.2019 | 17:30 h | Шкупи 1927 |  | - |  | Борец Велес | 2 | - | 0 |  |
| 2 | 17.08.2019 | 17:00 h | Работнички |  | - | | Шкупи 1927 | 2 | - | 0 |  |
| 3 | 25.08.2019 | 17:00 h | Шкупи 1927 | | - |  | Ренова | 2 | - | 2 |  |
| 4 | 31.08.2019 | 16:30 h | Струга Трим Лум |  | - | | Шкупи 1927 | 1 | - | 1 | |
| 5 | 14.09.2019 | 15:30 h | Шкупи 1927 | | - |  | Силекс | 1 | - | 0 | |
| 6 | 18.09.2019 | 15:30 h | Шкупи 1927 | | - |  | Вардар | 1 | - | 2 | |
| 7 | 22.09.2019 | 15:30 h | Академија Пандев |  | - | | Шкупи 1927 | 0 | - | 0 | |
| 8 | 28.09.2019 | 15:00 h | Шкупи 1927 | | - |  | Шкендија 79 | 2 | - | 0 | |
| 9 | 05.10.2019 | 15:00 h | Македонија ЃП |  | - | | Шкупи 1927 | 0 | - | 0 | |
| 10 | 20.10.2019 | 14:30 h | Борец Велес | | - | | Шкупи 1927 | 2 | - | 1 | |
| 11 | 23.10.2019 | 14:30 h | Шкупи 1927 | | - | | Работнички | 2 | - | 0 | |
| 12 | 27.10.2019 | 13:30 h | Ренова | | - | | Шкупи 1927 | 2 | - | 2 | |
| 13 | 03.11.2019 | 13:30 h | Шкупи 1927 | | - | | Струга Трим Лум | 0 | - | 0 | |
| 14 | 09.11.2019 | 13:00 h | Силекс | | - | | Шкупи 1927 | 1 | - | 0 | |
| 15 | 24.11.2019 | 13:00 h | Вардар | | - | | Шкупи 1927 | 1 | - | 1 | |
| 16 | 27.11.2019 | 13:00 h | Шкупи 1927 | | - | | Академија Пандев | 3 | - | 1 | |
| 17 | 01.12.2019 | 13:00 h | Шкендија 79 | | - | | Шкупи 1927 | 4 | - | 0 | |
| 18 | 08.12.2019 | 13:00 h | Шкупи 1927 | | - | | Македонија ЃП | 2 | - | 3 | |
