Пријателски Клубски Распоред/Резултати
| Match Schedule for Осогово |
| MD | Date | Time | Home Team | Result | Away Team | |||
| 5 | 24.01.2011 | 14:00 h | Силекс | 2 | - | 0 | Осогово |  |
| 5 | 29.01.2011 | 14:00 h | Осогово | 0 | - | 0 | Беласица |  |
| 5 | 06.02.2011 | 12:00 h | Осогово | 1 | - | 1 | Баби | |
| 5 | 09.02.2011 | 15:00 h | Баби | 0 | - | 2 | Осогово |  |
| 5 | 14.02.2011 | 15:30 h | Осогово | 1 | - | 0 | Гостивар | |
| 5 | 27.02.2011 | 12:00 h | Осогово | 3 | - | 2 | Гоце Делчев (С) | |
| 6 | 03.03.2011 | 15:30 h | Зрновка | 2 | - | 1 | Осогово | |
| 8 | 25.06.2011 | 18:00 h | Осогово | 0 | - | 2 | Силекс | |
| 8 | 02.07.2011 | 18:30 h | Осогово | 0 | - | 3 | Брегалница 2008 | |
| 8 | 06.07.2011 | 18:30 h | Осогово | 1 | - | 2 | Руфеја | |
| 8 | 09.07.2011 | 18:30 h | Беласица | 0 | - | 1 | Осогово | |
| 8 | 16.07.2011 | 18:30 h | Силекс | 4 | - | 0 | Осогово | |
| 8 | 20.07.2011 | 18:30 h | Осогово | 3 | - | 2 | Брегалница (Д) | |
| 8 | 24.07.2011 | 18:30 h | Брегалница (Д) | 2 | - | 6 | Осогово | |
| 9 | 12.02.2012 | 13:00 h | Осогово | 0 | - | 0 | Баби | |
| 9 | 14.02.2012 | 13:00 h | Осогово | - | Силекс | |||
| 9 | 19.02.2012 | 13:00 h | Осогово | 1 | - | 0 | Гостивар | |
| 9 | 25.02.2012 | 13:00 h | Осогово | - | Руфеја | |||
| 10 | 05.08.2012 | 17:00 h | ГФК Тиквеш 09 | 5 | - | 1 | Осогово | |
| 12 | 02.02.2013 | 13:00 h | Осогово | 0 | - | 3 | Силекс | |
| 14 | 21.07.2013 | 10:00 h | Тиверија | 0 | - | 0 | Осогово | |
| 14 | 28.07.2013 | 17:00 h | Осогово | 4 | - | 2 | Борец Велес | |
| 16 | 06.07.2014 | 17:00 h | Осогово | 1 | - | 0 | Силекс | |
| 18 | 08.07.2015 | 17:00 h | Силекс | 7 | - | 0 | Осогово | |
| 21 | 27.07.2016 | 17:30 h | Осогово | 0 | - | 3 | Хоризонт Турново | |
| 21 | 30.07.2016 | 17:30 h | Осогово | 2 | - | 2 | Вардар (Н) | |
| 22 | 04.02.2017 | 13:00 h | Осогово | 0 | - | 1 | Еуромилк Г.Л. | |
| 23 | 22.07.2017 | 17:00 h | Осогово | 0 | - | 3 | Борец Велес | |
| 23 | 26.07.2017 | 17:00 h | Осогово | 0 | - | 2 | Силекс | |
| 23 | 03.08.2017 | 17:30 h | Победа | 2 | - | 0 | Осогово | |
| 23 | 06.08.2017 | 18:00 h | Осогово | 0 | - | 8 | Академија Пандев | |
| 23 | 19.08.2017 | 17:00 h | Пехчево | 4 | - | 1 | Осогово | |
| 24 | 04.02.2018 | 13:00 h | Осогово | 1 | - | 0 | Кожуф Гевгелија | |
| 24 | 07.02.2018 | 13:00 h | Победа | 1 | - | 1 | Осогово | |
| 24 | 21.02.2018 | 14:30 h | Осогово | 1 | - | 2 | Пехчево | |
| 26 | 16.02.2019 | 13:00 h | Осогово | 2 | - | 1 | Плачковица | |
| 26 | 02.03.2019 | 13:00 h | Осогово | 1 | - | 2 | Детонит Плачковица | |
| 27 | 20.07.2019 | 17:00 h | Кадино | 0 | - | 0 | Осогово | |
| 27 | 31.07.2019 | 18:00 h | Беласица | 2 | - | 1 | Осогово | |
| 27 | 07.08.2019 | 17:00 h | Осогово | 6 | - | 0 | Победа | |
| 27 | 14.08.2019 | 17:00 h | Осогово | 2 | - | 0 | Каменица Саса | |
| 28 | 02.02.2020 | 14:00 h | Каменица Саса | 2 | - | 2 | Осогово | |
| 28 | 12.02.2020 | 14:30 h | Кожуф Гевгелија | 3 | - | 1 | Осогово | |
| 28 | 19.02.2020 | 14:00 h | Овче Поле | 2 | - | 5 | Осогово | |
| 28 | 22.02.2020 | 14:00 h | Победа | 3 | - | 1 | Осогово | |
| 29 | 14.07.2020 | 18:00 h | Академија Пандев | 3 | - | 0 | Осогово | |
| 29 | 25.07.2020 | 18:00 h | Беласица | 3 | - | 0 | Осогово | |
| 29 | 01.08.2020 | 17:00 h | Пехчево | 1 | - | 2 | Осогово | |
| 29 | 15.08.2020 | 17:30 h | Осогово | 0 | - | 2 | Брегалница 2008 | |
| 29 | 06.09.2020 | 16:30 h | Шкупи 1927 | - | Осогово | |||
| 30 | 30.01.2021 | 12:00 h | Брегалница 2008 | 2 | - | 1 | Осогово | |
| 30 | 06.02.2021 | 12:00 h | Осогово | 0 | - | 1 | Пехчево | |
| 30 | 20.02.2021 | 12:00 h | Осогово | - | Брегалница (Д) | |||
| 31 | 25.07.2021 | 20:00 h | Беласица | 0 | - | 1 | Осогово | |
| 31 | 28.07.2021 | 16:00 h | Пехчево | 0 | - | 0 | Осогово | |
| 31 | 05.08.2021 | 17:00 h | Осогово | 1 | - | 6 | Трајал (Срб) | |
| 31 | 04.09.2021 | 16:00 h | Силекс | 1 | - | 1 | Осогово | |
