| Match Schedule for Шкупи 1927 |
| MD | Date | Time | Home Team | Away Team | Result | ||||||
| 1 | 09.08.2020 | 17:30 h | Шкупи 1927 |  | - |  | Шкендија 79 | 2 | - | 2 |  |
| 2 | 16.08.2020 | 17:00 h | Шкупи 1927 | | - |  | Македонија ЃП | 3 | - | 1 |  |
| 3 | 21.08.2020 | 17:00 h | Беласица |  | - | | Шкупи 1927 | 0 | - | 2 | |
| 4 | 30.08.2020 | 16:30 h | Шкупи 1927 | | - |  | Пелистер | 1 | - | 0 | |
| 5 | 13.09.2020 | 16:00 h | Вардар |  | - | | Шкупи 1927 | 1 | - | 0 |  |
| 6 | 20.09.2020 | 15:30 h | Шкупи 1927 | | - |  | Ренова | 4 | - | 3 | |
| 7 | 27.09.2020 | 15:00 h | Струга Трим Лум |  | - | | Шкупи 1927 | 2 | - | 0 | |
| 8 | 03.10.2020 | 15:00 h | Шкупи 1927 | | - |  | Борец Велес | 3 | - | 0 | |
| 9 | 18.10.2020 | 14:30 h | Академија Пандев |  | - | | Шкупи 1927 | 0 | - | 1 | |
| 10 | 24.10.2020 | 14:30 h | Шкупи 1927 | | - |  | Силекс | 1 | - | 0 | |
| 11 | 07.11.2020 | 13:30 h | Работнички |  | - | | Шкупи 1927 | 2 | - | 2 | |
| 12 | 22.11.2020 | 13:00 h | Шкендија 79 | | - | | Шкупи 1927 | 1 | - | 1 | |
| 13 | 29.11.2020 | 13:00 h | Македонија ЃП | | - | | Шкупи 1927 | - | |||
| 14 | 29.11.2020 | 13:00 h | Шкупи 1927 | | - | | Беласица | - | |||
