| Match Schedule for Шкупи 1927 |
| MD | Date | Time | Home Team | Away Team | Result | ||||||
| 1 | 09.08.2020 | 17:30 h | Шкупи 1927 |  | - |  | Шкендија 79 | 2 | - | 2 |  |
| 2 | 16.08.2020 | 17:00 h | Шкупи 1927 | | - |  | Македонија ЃП | 3 | - | 1 |  |
| 3 | 21.08.2020 | 17:00 h | Беласица |  | - | | Шкупи 1927 | 0 | - | 2 | |
| 4 | 30.08.2020 | 16:30 h | Шкупи 1927 | | - |  | Пелистер | 1 | - | 0 | |
| 5 | 13.09.2020 | 16:00 h | Вардар |  | - | | Шкупи 1927 | 1 | - | 0 |  |
| 6 | 20.09.2020 | 15:30 h | Шкупи 1927 | | - |  | Ренова | 4 | - | 3 | |
| 7 | 27.09.2020 | 15:00 h | Струга Трим Лум |  | - | | Шкупи 1927 | 2 | - | 0 | |
| 8 | 03.10.2020 | 15:00 h | Шкупи 1927 | | - |  | Борец Велес | 3 | - | 0 | |
| 9 | 18.10.2020 | 14:30 h | Академија Пандев |  | - | | Шкупи 1927 | 0 | - | 1 | |
| 10 | 24.10.2020 | 14:30 h | Шкупи 1927 | | - |  | Силекс | 1 | - | 0 | |
| 11 | 07.11.2020 | 13:30 h | Работнички |  | - | | Шкупи 1927 | 2 | - | 2 | |
| 12 | 22.11.2020 | 13:00 h | Шкендија 79 | | - | | Шкупи 1927 | 1 | - | 1 | |
| 13 | 29.11.2020 | 13:00 h | Македонија ЃП | | - | | Шкупи 1927 | 0 | - | 0 | |
| 14 | 29.11.2020 | 13:00 h | Шкупи 1927 | | - | | Беласица | 3 | - | 1 | |
| 15 | 06.12.2020 | 13:00 h | Пелистер | | - | | Шкупи 1927 | 1 | - | 3 | |
| 16 | 09.12.2020 | 13:00 h | Шкупи 1927 | | - | | Вардар | 1 | - | 1 | |
| 17 | 12.12.2020 | 13:00 h | Ренова | | - | | Шкупи 1927 | 0 | - | 0 | |
| 18 | 16.12.2020 | 13:00 h | Шкупи 1927 | | - | | Струга Трим Лум | 1 | - | 2 | |
| 19 | 21.02.2021 | 14:00 h | Борец Велес | | - | | Шкупи 1927 | 0 | - | 1 | |
| 20 | 28.02.2021 | 14:00 h | Шкупи 1927 | | - | | Академија Пандев | 0 | - | 0 | |
| 21 | 03.03.2021 | 14:00 h | Силекс | | - | | Шкупи 1927 | 0 | - | 1 | |
| 22 | 07.03.2021 | 14:00 h | Шкупи 1927 | | - | | Работнички | 0 | - | 2 | |
| 23 | 14.03.2021 | 15:00 h | Шкупи 1927 | | - | | Вардар | 2 | - | 0 | |
| 24 | 20.03.2021 | 15:00 h | Силекс | | - | | Шкупи 1927 | 1 | - | 3 | |
| 25 | 04.04.2021 | 15:00 h | Шкупи 1927 | | - | | Ренова | 1 | - | 2 | |
| 26 | 11.04.2021 | 13:00 h | Академија Пандев | | - | | Шкупи 1927 | 0 | - | 1 | |
| 27 | 14.04.2021 | 13:00 h | Шкупи 1927 | | - | | Беласица | 0 | - | 1 | |
| 28 | 18.04.2021 | 13:00 h | Борец Велес | | - | | Шкупи 1927 | 0 | - | 1 | |
| 29 | 25.04.2021 | 13:00 h | Шкупи 1927 | | - | | Работнички | 2 | - | 0 | |
| 30 | 28.04.2021 | 13:00 h | Струга Трим Лум | | - | | Шкупи 1927 | 0 | - | 0 | |
| 31 | 01.05.2021 | 13:00 h | Шкупи 1927 | | - | | Македонија ЃП | 0 | - | 0 | |
| 32 | 09.05.2021 | 16:00 h | Шкупи 1927 | | - | | Пелистер | - | |||
| 33 | 16.05.2021 | 17:00 h | Шкендија 79 | | - | | Шкупи 1927 | - | |||
