| Match Schedule for Осогово |
| MD | Date | Time | Home Team | Away Team | Result | ||||||
| 1 | 22.08.2020 | 17:00 h | Кожуф Гевгелија |  | - |  | Осогово | 2 | - | 0 |  |
| 2 | 30.08.2020 | 16:30 h | Кит Го |  | - | | Осогово | 3 | - | 3 |  |
| 3 | 12.09.2020 | 16:00 h | Осогово | | - |  | Тиквеш | 0 | - | 3 | |
| 4 | 19.09.2020 | 19:00 h | Брегалница 2008 |  | - | | Осогово | 1 | - | 1 | |
| 5 | 26.09.2020 | 15:30 h | Осогово | | - |  | Слога 1934 (В) | 1 | - | 1 | |
| 6 | 04.10.2020 | 15:00 h | Победа |  | - | | Осогово | 1 | - | 1 | |
| 7 | 10.10.2020 | 15:00 h | Осогово | | - |  | Росоман 83 | 5 | - | 4 |  |
| 8 | 17.10.2020 | 13:30 h | Каменица Саса |  | - | | Осогово | 0 | - | 0 | |
| 9 | 24.10.2020 | 13:30 h | Осогово | | - |  | Плачковица | 1 | - | 1 | |
| 10 | 08.11.2020 | 13:30 h | Осогово | | - | | Кожуф Гевгелија | 0 | - | 0 | |
| 11 | 14.11.2020 | 13:00 h | Осогово | | - | | Кит Го | 1 | - | 0 | |
| 12 | 21.11.2020 | 13:00 h | Тиквеш | | - | | Осогово | 3 | - | 1 | |
| 13 | 25.11.2020 | 13:00 h | Осогово | | - | | Брегалница 2008 | 1 | - | 3 | |
| 14 | 28.11.2020 | 13:00 h | Слога 1934 (В) | | - | | Осогово | 3 | - | 0 | |
| 15 | 05.12.2020 | 13:00 h | Осогово | | - | | Победа | 2 | - | 0 | |
| 16 | 12.12.2020 | 13:00 h | Росоман 83 | | - | | Осогово | 1 | - | 7 | |
| 17 | 27.02.2021 | 14:00 h | Осогово | | - | | Каменица Саса | 1 | - | 1 | |
| 18 | 06.03.2021 | 14:00 h | Плачковица | | - | | Осогово | 0 | - | 1 | |
| 19 | 13.03.2021 | 15:00 h | Осогово | | - | | Росоман 83 | 4 | - | 1 | |
| 20 | 21.03.2021 | 15:00 h | Осогово | | - | | Каменица Саса | 0 | - | 2 | |
| 21 | 03.04.2021 | 15:00 h | Кожуф Гевгелија | | - | | Осогово | 0 | - | 1 | |
| 22 | 10.04.2021 | 13:00 h | Осогово | | - | | Кит Го | 0 | - | 1 | |
| 23 | 17.04.2021 | 16:00 h | Тиквеш | | - | | Осогово | 3 | - | 0 | |
| 24 | 24.04.2021 | 13:00 h | Осогово | | - | | Брегалница 2008 | 0 | - | 2 | |
| 25 | 01.05.2021 | 13:00 h | Слога 1934 (В) | | - | | Осогово | 4 | - | 1 | |
| 26 | 08.05.2021 | 16:00 h | Осогово | | - | | Победа | 0 | - | 1 | |
| 27 | 15.05.2021 | 16:00 h | Плачковица | | - | | Осогово | 2 | - | 0 | |
