| Match Schedule for ФК Демир Хисар |
| MD | Date | Time | Home Team | Away Team | Result | ||||||
| 1 | 16.09.2023 | 16:00 h | ФК Преспа |  | - |  | ФК Демир Хисар | 1 | - | 0 |  |
| 2 | 24.09.2023 | 15:00 h | ФК Демир Хисар | | - | | ФК Светлост | 7 | - | 1 |  |
| 3 | 01.10.2023 | 15:00 h | ФК Лирија (Г) | | - | | ФК Демир Хисар | 3 | - | 0 | |
| 5 | 15.10.2023 | 14:00 h | ФК Демир Хисар | | - | | ФК Влазними | 5 | - | 0 | |
| 6 | 22.10.2023 | 14:00 h | ФК Кораб |  | - | | ФК Демир Хисар | 6 | - | 2 | |
| 7 | 29.10.2023 | 13:00 h | ФК Демир Хисар | | - |  | ФК Кравари | 2 | - | 1 | |
| 8 | 05.11.2023 | 13:00 h | ФК Јанг Тим | | - | | ФК Демир Хисар | 3 | - | 2 | |
| 9 | 12.11.2023 | 13:00 h | ФК Демир Хисар | | - |  | ФК Сатеска | 6 | - | 4 | |
